ゲームは、銀行強盗仲間Catalinaの裏切りによって警察に捕まった主人公が護送車から逃走する場面からスタートする。
8-ballという囚人仲間のおかげで、マフィアの中堅幹部Luigiの運転手兼用心棒という職にありついた主人公は、下っ端のギャングメンバーとしてさまざまな仕事をこなす。その中のある仕事がきっかけでJoeyという自動車修理屋に出会う。Joeyはかつてこの街を支配したLeoneファミリーの直系で、その父親DonSalvatoreとJoeyのボスであるToniは昔からのファミリー・ビジネスを何とか維持しようとしている。
Salvatoreにも紹介された主人公はMariaという愛人を護衛するように指示される。次第に主人公に魅かれるMariaは、ある取引が理由でSalvatoreが主人公を裏切りコロンビア人の麻薬カルテルに売り渡したのを知ると、Asukaという女ヤクザの隠れ家へ一緒に逃亡する。
マフィアとコロンビア人の両方との抗争に明け暮れるヤクザは、主人公のかつての雇い主であるDon Salvatoreをおびき寄せようとする。ヤクザに手を貸す中、主人公はFBIにマークされている汚職警官のRayに出会う。Rayは自らに降りかかる内部捜査の火の粉を払う手伝いを主人公にさせた後、Donald Loveという悪徳富豪に引き合わせる。LoveはLiberty Cityの犯罪で儲けたビジネスマンの象徴である。Loveは輸入した謎の“ブツ”を求めて、税関からうまく手に入れるべく主人公を利用する。それと同時に、ヤクザとコロンビア人との縄張り争いを兆発するがごとく、主人公にコロンビア人の車から（Asukaの兄）Kenjiを暗殺させる。この間に主人公の宿敵Catalinaの協力でコロンビア人がLoveの“ブツ”を盗み出してしまう。
コロンビア人によって兄を殺されたと勘違いしたAsukaは、Miguelから情報を得ようと主人公にMiguelを拷問させる。MiguelはCatalinaの居場所を白状してしまう。しかし主人公が“ブツ”を手に入れようとする間に、CatalinaはAsukaとMiguelを殺し、Mariaを誘拐してしまう。無事“ブツ”を取り戻した主人公は、Mariaを救うために、そしてCatalinaに復讐するために、最後の仕事に挑む・・・
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